Если раньше для этого пользовались сторонними сервисами, то теперь всё можно сделать, не уходя с сайта twitter.com. Для этого кликаем на иконку фотоаппарата в левом нижнем углу формы добавления твита и загружаем изображение:
Полагаю, новинка отнимет значительную часть аудитории от твиттер-ориентированных фото-хостингов.